Начинаясь в 1996 (и в течение по крайней мере четырех лет после того), Oswalt начал совершать поездку по стране с его стоячим актом и поражать клубы комедии; в 1997, он принял свое первое стоячее специальное предложение на HBO и получил положительный ответ. Невозмутимо направленный против предрассудков и атеистический, со многими рутинами, посвященными резко критикованию Христианства и что он чувствует как лицемерие средних американских ценностей, Освалт хоронит свой направленный против истеблишмента цинизм ниже обманчиво мягкой внешности (урегулирование кроме, скажем, более открыто едкий и счастливый рэйвом Джордж Карлин). Безотносительно предмета под рукой, Освалт показывает находчивость, бесстрашие, чтобы говорить его ум, и способность представить насмешки позади фактически всего. Независимо от личных осуждений Oswalt также часто весел, с его известными олицетворениями таких лиц как Роберт Эвэнс и Ник Нолт абсолютно беспрецедентные и определенные звездные часы в его рутинах, как его рифы на пор*ографии и причудливых сексуальных склонностях.

В 1998, Oswalt посадил его вторую возвращающуюся роль на телесериале, и его самое высокое составление счетов в течение того времени: это Кладовой Olchin, один из трех приятелей Дуга Хеффернэна Кевина Джейма, на комедии положений Король Куинса; он оставался с рядом в течение нескольких сезонов. Рассеянные роли кино следовали - типично эпизодические роли сначала, такие как эпизодическая роль аквалангиста, который испытывает причудливую смерть во вводной части Магнолии Пола Томаса Андерсона (1999) и Преграды в Лезвии: Троица (2004).

Приблизительно в 2004, Oswalt взял временную сиесту от действия, и повторно начался в арену стоячей комедии. Он и несколько друзей (Брайен Позен, Зак Гэлифиэнэкис, и Мария Бэмфорд) сформировали "Комиков Комедии" труппа и установили простирающийся от берега до берега тур; тот ансамбль озаглавил eponymous фильм концерта 2005. Освалт выпустил свой первый стоячий альбом, Feelin' Своего рода Patton, в 2004; это потянуло критический рэйв и внушительные продажи. Он следовал за этим с совместной работой рядом с Galifianakis, 2005 регистрация Patton против Алкоголя против Зака против. Patton, и 2006 фильм концерта Patton Освалт: Никакая Причина Жаловаться. Регистрация соло второкурсника, Леденцы на палочке и Оборотни, появилась летом 2007.

Тот тот же самый год, Oswalt высказал характер Remy - французская крыса с усовершенствованным кулинарным инстинктом, которая единолично опрокидывает Парижскую изысканную кухню - в мультфильме Pixar Ratatouille. Это отметило первый прием Освалта премьер-министра, объявляющего в особенности A-списка и его работе дебюта для Pixar. Нейтан Сутэрн, Весь Гид Кино